Der Chaos Computer Club kritisiert technische Probleme und bemängelt die Unsicherheit der De-Mail. Zwar hat das Bundesministerium die von dem Club vorgebrachte Kritik bereits zurückgewiesen, jedoch stehen nach wie vor offene Fragen im Raum, die es zu klären gilt. Nach Aussagen des CCC seien sensible Daten innerhalb einer De-Mail nicht sicher und rät daher von einer Nutzung für intime Informationen ab.
Zwar seien Inhalte der De-Mail durch das Fernmeldegeheimnis geschützt und unerlaubter Zugriff somit strafbar, jedoch stelle dies kein unüberwindbares Hindernis für potenzielle Mitleser dar. Besonders kritisch wird es, wenn Urkunden, Zeugnisse oder andere amtliche Dokumente auf elektronischem Wege verschickt werden sollen. Da auch Behörden in Zukunft die De-Mail für derartige Unterlagen nutzen wollen, sollte die Kritik des Chaos Computer Club durchaus ernst genommen werden.
Ein Sprecher des Innenministeriums gab zu bedenken, dass die vom CCC als Alternative zur De-Mail genannten Programme nicht für normale Anwender geeignet seien, da sie zu schwer zu bedienen wären. Im Einzelfall mag dies richtig sein, was jedoch auch daran liegt, dass diese Anwendungen, zumindest in der Vergangenheit, noch nicht so viel Aufmerksamkeit von technisch nicht versierten Anwendern bekommen haben. Der Schwerpunkt bei der Entwicklung entsprechender Lösungen wie OpenPGP, GNU Privacy Guard oder S/MIME kann jederzeit auf eine Vereinfachung der Bedienbarkeit gelegt werden.
Der Sprecher des CCC kritisiert die De-Mail stark und rät von der Nutzung ab, da die eingesetzte Technik ein "schlechter Witz" sei und im Grunde eine nicht ernst zu nehmende „Sicherheit“ biete. Aus dem Innenministerium heißt es dagegen, dass die De-Mail in ihrer jetzigen Form deutlich sicherer sei, als ein Postbrief oder die klassische E-Mail.
